18. מצוות ליווי אורחים (והכוונתם בדרך כדי שלא ילכו לאיבוד) נחשבת חשובה אף יותר ממצוות הכנסת אורחים. יתרה מזו, מי שמתוך עצלות אינו מלווה את אורחיו נחשב כשופך דמים. בעבר היה בית הדין ממנה אנשים שסייעו לעוברי דרכים לצאת מן העיר בכיוון הנכון וציידו אותם בכמות מינימלית של מזון לדרך. מצווה זו נוגעת בעיקר למי שאינם מכירים את המקום.
מקובל שרב מלווה את תלמידו עד גבול העיר, במקום שבו מסתיימים המבנים ובתי המגורים. תלמיד מלווה את רבו למרחק של פרסה (כ־4000 מטרים). אם מדובר בחכם תורה מפורסם — שלוש פרסאות. כשמדובר בחברים, המרחק הוא 2000 אמה (כ־1000 מטרים).
יש דעה שהאמור לעיל התייחס בעיקר לתקופות שבהן לא היו שלטי הכוונה וכדומה, ואדם שתעה בדרכו היה עלול להיקלע לסכנה. אבל גם בימינו, כשבכל מקום יש שלטים עם שמות הרחובות ומספרי הבתים, ואין קושי מיוחד להגיע למקום הרצוי, נהוג ללוות את האורח עד השער או ללכת עימו לפחות 4 אמות (כ־2 מטרים).
פעם פרצה שרפה בביתו של אחד האנשים העשירים ביותר בווילנה. כולם ידעו שאדם זה תמיד קיבל אורחים במאור פנים, ולכן כולם הופתעו מאוד. היו שהחליטו לשאול את הגאון מווילנה מדוע מעשיו הטובים של העשיר לא הגנו עליו מפני השרפה. הגאון השיב: “האיש הזה נתן לכולם אוכל ושתייה, אבל מעולם לא ליווה את אורחיו”. אש״ל* — אלו ראשי התיבות של שלוש מילים: אכילה (אוכל), שתייה (משקה) ולוויה (מצוות ליווי האורחים). אבל אצלו נותרו רק האותיות “אל״ף” ו“שי״ן”, שיוצרות יחד את המילה “אֵשׁ” (אש). לכן מצווה זו לא יכלה להגן עליו מפני האש.