לפני הכניסה לחופה, החתן והכלה מסירים לעיתים קרובות את כל תכשיטיהם, כולל שעונים, ומוציאים את הכסף מן הכיסים, ומתירים את הקשרים בבגדי החתן (אם יש כאלה).
הדבר מדגיש שהחתן והכלה מקבלים זה את זו כפי שהם — בזכות מהותם הפנימית, ולא בזכות עושר חיצוני או מעמד.
במסורת האשכנזית והחסידית, “קשרים” פירושם כל הקשרים, ללא יוצא מן הכלל, בבגדי החתן ובנעליו. לפני שהחתן (חתן) הולך לחופה, חבריו או האבות בודקים היטב את חליפתו ומתירים כל דבר קשור:
• מתירים לגמרי את שרוכי הנעליים (הנעליים נשארות לא קשורות, ופשוט תוחבים את השרוכים פנימה כדי לא לדרוך עליהם).
• מתירים את העניבה (אם החתן לובש אותה), מרפים אותה או מסירים אותה.
• מתירים כל שרוך אחר, סרט קשירה או קשר קטן לקישוט בחולצה או בחליפה.
• מתירים לגמרי את שרוכי הנעליים (הנעליים נשארות לא קשורות, ופשוט תוחבים את השרוכים פנימה כדי לא לדרוך עליהם).
• מתירים את העניבה (אם החתן לובש אותה), מרפים אותה או מסירים אותה.
• מתירים כל שרוך אחר, סרט קשירה או קשר קטן לקישוט בחולצה או בחליפה.
בטקס יוצא הדופן הזה טמונות שתי משמעויות עמוקות — היסטורית וקבלית:
המשמעות ההיסטורית: הגנה מפני “עין הרע” וכישוף
בימי קדם באירופה האמינו שמכשפים או אנשים בעלי כוונות רעות יכולים להטיל כישוף מזיק על בני הזוג הטריים באמצעות קשירת קשרים בחבלים בזמן החתונה, כדי “לקשור” את אושרם, את בריאותם או את יכולתם להביא ילדים לעולם.כדי לנטרל לחלוטין כל כוונה שלילית ולהראות שבני הזוג חופשיים לחלוטין, חכמים קבעו כלל: שלא יהיה על החתן שום קשר קשור. הדבר מסמל שבני הזוג מתחילים את חייהם המשותפים כשהם נקיים, פתוחים ומוגנים לחלוטין מכל תככים מבחוץ.
המשמעות הרוחנית: חופש מוחלט והיעדר מחסומים
קשר הוא מטפורה להגבלות, לכבילות ולמעצורים פנימיים. בהתרת כל הקשרים, החתן מראה שליבו פתוח לחלוטין, ושבינו לבין כלתו מתחת לחופה אין שום מחסומים נפשיים או רוחניים.מנהג זה משתייך לקבוצת המנהגים המכונים מנהגים קבליים וירושלמיים, הנהוגים בקהילות אשכנזיות חרדיות רבות. ההבדל הוא רק במידת ההקפדה עליו: בחב״ד ובכמה חצרות חסידיות אחרות (למשל גור, בעלז וקלויזנבורג) מקפידים עליו מאוד. גם בקרב ״הליטאים״ מנהג זה מוכר, אך פוסקי הלכה גדולים (כמו הרב משה פיינשטיין והרב יוסף שלום אלישיב) פסקו שאין חובה לנהוג כך. הרב הדגול יצחק זאב סולובייצ׳יק (הרב מבריסק) כינה אותו ״מנהג ירושלמי מקומי״, שעליו מקפידים מי שמשפחותיהם חיות בירושלים זה דורות.
בקרב הספרדים מסורת זו אינה קיימת כלל, וכך גם מנהג הקיטל.