חתן וכלה
7. אף שריקוד לפני הכלה הוא מצווה גדולה, פוסקי הלכה רבים אינם מתירים לגבר לרקוד עם הכלה, גם כאשר הכוונה היא שהוא אוחז בקצה אחד של מטפחת ארוכה והכלה בקצה השני. אבל אם אדם עושה זאת לשם מצווה, תוך הקפדה על כל דיני הצניעות, אין ההלכה מחייבת לעצור בעדו.
כמו כן, אסור לגבר לנעוץ מבט בכלה.
8. אף שיש מצווה לשמח חתן וכלה, שמחת החתונה אינה אמורה להפוך למסיבה שבה אנשים מתחילים לנהוג בקלות ראש ובחוסר ריסון. יש להקפיד שהגברים יישארו בצד שלהם והנשים בצד שלהן (בזמן הריקודים וסעודת החתונה). חכמים כותבים שסעודה שבה גברים ונשים יושבים יחד בלי כל הפרדה כבר אינה נחשבת לדבר מצווה וקדושה, ואין זה משנה לרגל מה היא נערכה. דברים כאלה הביאו לא פעם להתרועעות חופשית בין גברים לנשים ולהפרת מצוות התורה.
9. מצווה על האב לעזור לבנו או לבתו בארגון החתונה. לשם כך מותר אפילו לקבל תרומות.
10. מציאת בת זוג מתאימה לגבר או בן זוג מתאים לאישה נחשבת מצווה גדולה. הדבר נכון גם לכל עזרה בארגון החתונה ולסיוע חומרי לבני הזוג הצעירים בצורכי החיים ההכרחיים ביותר להמשך דרכם (ביגוד, דיור, כלים, רהיטים וכדומה). אם אדם עני מאוד, יש לעזור לו להשיג את כל הדרוש לחיי משפחה, או אפילו לשכור לו דירה, ורק אחר כך לעסוק בעניין כגון ארגון החתונה.
אם נותר כסף בקופת בית הכנסת או בקרנות צדקה ייעודיות, הדבר הטוב ביותר הוא להעניק אותו לבחורות עניות לצורך ההכנות לחתונה. ואם אין לקהילה די כסף לעזור ליתומים בהכנות לחתונה, מותר לשם כך למכור את בית הכנסת, ספר תורה וחפצי קודש אחרים.
*** פעם קיבל הגאון מווילנה מכתב מיהודי מהעיירה הקטנה קיידאן, ובו תיאר את בעיותיו ואת סבלו. היו לו עשר בנות, ואת הבכורה כבר היה צריך להשיא מזמן, אך לא היו לו שום אמצעים לעזור לה. הוא לא הכיר איש בווילנה, ולכן פנה לגאון מווילנה.
באותה עת לא היה לחכם הגדול די כסף אפילו כדי להאכיל את ילדיו, אך הוא נרתם בהתלהבות יוצאת דופן למשימה הלא פשוטה: לאסוף את הסכום הדרוש לאותו יהודי. בסופו של דבר, הודות למאמציו, הצליחו להשיא את כל הבנות.